Windows7では一部細かい問題を除けば普通に起動できたのですが、
Windows8以降では初期の作品を中心に不具合(プレイに支障のあるレベル)が発生するようなので、
対応状況をまとめておきました。
下記の3台(Win8.1機は一部タイトルのみ)で確認しています。
グラフィックボードやドライバのバージョン、ゲームのグラフィック設定によって
症状が変わる可能性もあるので、あくまで参考程度でお願いします。
・Windows7(64bit版、以降同じ)＋GeForce系グラフィックボード
・Windows8.1＋Intel HD Graphics(CPU内蔵グラフィック) ※初代、3000番台、３、名鉄編のみ確認
・Windows10＋GeForce系グラフィックボード＋DirectX エンド ユーザー ランタイム インストール後
※以前、DirectX 9.0cのインストールと書いていましたが、正確には上記になります。
なおこのインストーラーはMicrosoftからの配布は終了しています。
（同等のインストーラーをソフトに同梱しているものや、再配布しているサイトもありますが自己責任でお願いします）
↑2021年2月に再公開されました
ソフトは全て廉価版（爆発的シリーズ・本格的シリーズ）を使用しています。
（通常版ではOSがプロテクトに対応せず起動しない可能性あり、
廉価版ではCDチェックが緩くなっているのでWindows10でも全タイトル起動はできました）
インストール先は既定のフォルダではなく、システムと別ドライブを指定しています。
なおどのタイトルも一駅程度プレイしただけの為、他の不具合がある可能性もあります。
現在のWindows10環境では、設定の組み合わせによっては動作しない場合や、一部描画に問題が残るものの、
外部ツールの利用や互換性設定の変更で全作品とりあえず起動・プレイは可能となっています。
（2020/07/10）
Windows8.1で当シリーズにdgVoodoo2を導入する解説動画をアップされている方がいたのでリンクしておきます。
Windows10でも同様の手順でいけるかと思います。
→
電車でGO！Windows版をWindows8.1で動かす。(https://www.youtube.com/watch?v=Amz43iXJNk8)
（2020/07/29）
通常版(初期版)の場合、初期作品ならWindows10でも起動は可能のようです。(描画の不具合は下記同様？)、
後期作品は（恐らくsafedisc絡みで）起動できないようです。
参考ページ→
電車でGo！がWindows10で動いた（掲示板の情報より）
（2020/08/26）
掲示板より、旅情編の通常版(safediscプロテクト有)をドライバの自己署名＋テストモードにて
windows10でも起動可能との情報がありました。
（該当スレッドへのリンク）
他のsafedisc使用作品でも同様に行けるかもしれません。（上記の件と合わせれば全タイトル通常版でも起動できる可能性も？）
ただしやや面倒な手順や、コマンドプロンプトやBIOS設定といったある程度のPCの知識が必要になります。
私は実践していないので解説はできませんので、詳しくは上記スレッド内のリンク先を参照してください。
（2021/02/13）
掲示板からの情報で、高速編(無印？)の通常版はWindows10 64bitだと動作しない場合があるそうです。
（インストーラーが16bitプログラム（=32bitOSでしか動かない）の可能性あり？）
（※さらに追記）3980円版だと動いたとのコメントもありました。環境によるものだったのか、ディスク内容に違いがあるのかは不明です。
結局は爆発的シリーズ版を探した方が確実かと思われます。
電車でＧＯ！３（本格的シリーズ版）
[Win7以降共通]
廉価版＋修正パッチ適用済み環境でないと2D画像が殆ど表示されず、
時刻・速度・残り距離などが全く分からずゲームになりません。
（体験版でも同様なのでパッチ適用で本当に直るのか、買うまで分からず不安でした…）
[Win7＋GeForce]→パッチ適用で正常動作
[Win8.1/10共通]
パッチを適用しても16bit画像を32bitデータとして表示してしまうのか、
横サイズ半分＆色化けで表示され、見づらくてプレイし辛いです。
なお速度メーターは針だけの表示で、バックのメーター部分が表示されないため
デジタル表示をONにしないとプレイ困難かと思われます。
備考：dgVoodoo2を導入した上で、ゲーム側のスクリーン設定をウインドウモードにし、
実行ファイル(Dengo3.exe)の右クリックメニューから「プロパティ」を選択し
「互換性」タブで「カラーモードを制限する」にチェックを入れ、
「16bit(65536)カラー」を選択すると改善するようです。(twitter情報、アドレスは失念…)
ただ、ウインドウモードでは画面比率が16:9の環境ではやや横長にウインドウが作成され、
表示もそのままウインドウいっぱいに横長に表示されてしまうので、（これはWin7も同様）
気になる場合は手動、もしくは下記の方法など別途ツールを利用して
ウインドウサイズを変更する必要があります。
（起動前にデスクトップの解像度を4:3比率のものに変更しておく方法もありますが、
画面比率を維持せずにディスプレイ全体に引き伸ばし表示される環境では効果がないので注意）
(2020/08/03追記）
こちらの動画の情報によると、dgVoodoo2のDirectXタブのBehaviorの各項目のチェックを外し、
ゲーム中にAlt+Enterを押すことによってフルスクリーンにできるようです。
この際に、GeneralタブのScaling modeを適切なものを選べば、オリジナル同様の4:3比率でプレイ可能です。
私の環境では、Centered（〜keep Aspect Ratioも含む、どちらも中央に小さく表示）と
Stretched, keep Aspect Ratio（比率そのままで拡大）で16:9画面内に黒枠付きの4:3表示になりました。
↓下記は以前書いた情報です。さらにソフトが必要にはなりますがこちらはウインドウサイズも設定可能です。
dgVoodoo2を利用しても単体では改善しませんでしたが、
dgVoodoo2を導入した上でゲーム側のスクリーン設定をフルスクリーンにし、
さらにDxWndというツール(設定はデフォルトのまま)を経由して
ウインドウ化させて起動させると何故か正常に描画されました。
（ちなみに、Mainタブで下部のW/H欄でウインドウサイズを変更できます）
なおDxWnd単体で「Direct3D」タブの「Emulate 16bpp D3D8 backbuffer」にチェックを入れると
一見改善したように見えますが、ちらつきというか高速に点滅する症状が発生します。
（Win8.1＋Intel HD Graphicsだと時々、Win10+GeForceだとほぼ常時）
DxWndの使用の有無に関係なく、dgVoodoo2の内部解像度設定は適用されないのか、
解像度を高くしてもポリゴン描画が荒いままでした。
（もしかしたら、元々低解像度で描画したものを引き伸ばしているとかなのかもしれません）
(2021/01/13）
ゲーム設定でウインドウモードになっているか、DxWndで「Run in Window」にチェックが入っていると
dgVoodoo2の内部解像度設定は無視され、規定値で固定となるようです。
ただしこれらを有効にしていない場合は色化けが解消しませんので、
どうしても高解像度でプレイしたい場合は色化けした状態か、
前述のDxWndの「Emulate 16bpp D3D8 backbuffer」での、
色化けは無いがちらつきありの状態で我慢する必要がありそうです。
電車でＧＯ！プロフェッショナル仕様（本格的シリーズ版）
電車でＧＯ！名古屋鉄道編（爆発的1480シリーズ版）
汽車でＧＯ！（爆発的1480シリーズ版）
※Win8.1＋Intel HD Graphicsの場合は名鉄編のみ確認
[Win7以降共通]
設定がスタンダードモードかつウインドウモードの場合、
デスクトップの色設定が16bitカラー以外だとタイトーロゴ画面で表示がはみ出る上に動作が異常に重く、
その後強制終了してしまいます。(ハイグレードモードならウインドウモードでも問題無し)
もっとも、スタンダードモードはポリゴン描画が荒すぎるのであまり使わないかと思いますが…
またハイグレード時に使用可能なフィルタは有効にすると2D画像部分にも変な形で適用されてしまい、
文字が潰れて読めなくなってしまいます。
フィルタを無効にした場合も、何故か2D画像が単純な2倍拡大にならず、
文字がガタガタな表示（フォントの太さにばらつきがある）になってしまいます。
（スタンダードモードでは単純にPS版の画像を2倍に引き伸ばした感じで文字は問題無し）
→何故か2D画像が2倍より若干大きく表示されるらしく、この為にガタガタに見えてしまうようです。
スタンダードモード（画像はクリックで拡大します）
2D画像の表示はこのモードが一番正確です。
ハイグレードモード（左：フィルタ無効 右：フィルタ有効）
どちらもATC表示が半透明になって見づらくなり、フィルタ有効だと文字が殆ど読めません。
[Win8.1＋Intel HD Graphicsの場合] ※名鉄編のみ確認
フルスクリーンモードだと動作が重め？の様でした。
（ウインドウモードだと特に問題無い速度でした）
[Win10＋GeForceの場合]
ハイグレードモードでは一部2D画像がフィルタがかかったようにボケていく場合があり、
ハイグレード＋フルスクリーンだとタイトル画面などで2D画像が点滅状態になっていました。
名古屋鉄道編ではフルスクリーン設定だとDirectDrawのエラーで起動すらしなかったり、
汽車でGO!では、起動しても列車の紹介画面で落ちる場合があるなど、作品ごとに挙動が異なる場合もあります。
（画像ボケと汽車のエラー落ちはウインドウモードに設定した上で、
実行ファイルのプロパティ→互換性タブでカラーモードを16bitカラーに制限すれば改善？）
備考：dgVoodoo2使用でWin10での2D画像ボケとフルスクリーンでの点滅は改善しましたが、
フルスクリーンでは終了時の確認ダイアログが出る場面でデスクトップに戻ってエラーが出る場合があります。
また汽車でGO!で使用する場合はウインドウモードだと起動しない上、
16bitカラー制限をするとうまく動かないので、カラーモード制限はオフにして下さい。
（スクリーンモード、描画モード、互換性設定、dgVoodoo2の有無 ×3作品の
全ての組み合わせを試すのはさすがに大変なので勘弁してください…）
[Win7以降共通]（グラフィックボードに依存？）
修正パッチ(廉価版専用)適用前は2Dスプライトのパレット関連の処理に問題があり、
2D画像では運転画面の情報部が色化けしたり、
パレットアニメーションが行われず、メニュー画面で選択項目が黄色く点灯しないなどの症状が発生します。
（どちらもプレイに大きな支障はない程度、後者はメニュー項目が動くので判別は可能）
※左がパッチ適用前、右が適用後
廉価版では修正パッチ適用で上記の問題は直りますが、それでも残る問題として
3Dポリゴンでもテクスチャのパレットが変化せず、
・運転席視点で速度メーターや戸じめ灯が変化しない（デジタル数字は表示されます）、
・アウタービューでトンネルに入っても車両のテクスチャが変化しない（PS2版では窓が明るくなる）
・夕方でも空が夕焼け状態にならない（他の時間帯もPS2版と色味が違うような…）
などの現象が発生します。
これらの現象は環境設定のスプライトフォーマット・テクスチャフォーマットの項目で
「パレットスプライト(テクスチャ)」が選択できない（パレットを利用した画面効果が利用できない）ことに
起因していると思われ、説明書にもこの項目以外では色化けが発生するとの注意書きはあります。
（パレット〜系以外の設定は、あくまでも動作しない場合の補助的なものといった感じでしょうか）
ただし、どうやらこれらの機能は現世代のグラフィックボードでは基本的にサポートされていないようで、
完璧な描画を求めるのであれば当時の対応ハードを揃えるしか無いようです。
この他にも、建物のテクスチャがちらつくというか、距離によって表示されたりされなかったりします。
また解像度を標準の640x480以外にすると一部の2D画像に黒枠が付く場合があります。
ウインドウモードは通勤編同様に16bitカラー専用で、16:9環境ではウインドウが横長で作成されてしまいます。
※別のWin7機（グラフィックはCPU内蔵）でフルスクリーンだと
画面右上にウインドウ枠の一部？がチラチラ映る症状が発生しましたが、
実行ファイルのプロパティの互換性タブで視覚テーマを無効にしたら改善しました。
また廉価版＋パッチ適用後は色化けが直るものの、
パッチ適用前よりもフレームレートが低下する場合があるようです。
（そもそもパッチ適用前も他の作品に比べて処理が重めです）
私の環境ではダイジェストモードの選択画面でパッチ適用前は60fps出ていたのが
適用後はコマ落ちが発生するようになってしまいました。（ただ環境や設定によるのかもしれません）
パッチ適用前の方が軽い場合、色化けを我慢できるならそちらを使い続けるという手もありますが、
同パッチには「ゲーム終了時に総走行距離を保存できない事がある不具合を修正」という要素もあるので
難しい所です。
私のWindows10環境では次のような感じでした。
[パッチ適用前](2D画像の色化けあり)
dgVoodoo2未使用→（基準）
dgVoodoo2使用→未使用時よりもコマ落ちが減少？
どちらもメニューやダイジェストモードの選択画面ではコマ落ちなし
[パッチ適用後](2D画像の色化け無し)
dgVoodoo2未使用→ダイジェストモード選択画面でもコマ落ち発生（運転画面では視点モードやメーター設定による違いは特に感じず）
dgVoodoo2使用→ダイジェスト選択画面だけでなくメニュー画面でもコマ落ち発生（画面上に表示される文字数が増えるだけでコマ落ち）
運転画面では通常視点・アウタービューではメーター表示通常だと超重い（dgVoodoo2未使用時よりも重い）
簡易表示だとマシになる（dgVoodoo2未使用時よりは軽い？）
運転席視点では2D画像がさらに少なくなるせいかさらに軽くなる（ただし発車前の路線表示など、2D表示が増えると若干重くなる）
と、私の環境ではパッチ適用前＋dgVoodoo2使用状態が一番動作が軽いという状況でした。
ちなみに、dgVoodoo2使用時はハードウェアの各種機能に対応しているふりをするので、
上記のパレットスプライトも選択可能にはなるのですが、選択するとパッチ適用後でも適用前並に軽くはなるものの、
もちろんというか私の環境では実際には対応していない機能を使っているのでパッチ適用前以上に色化けが酷くなります。
またパレットテクスチャを選択すると運転席視点の戸じめ灯やスピードメーターも表示されるようになりますが、
完璧という訳ではなく、ATC部分の点灯が不正確（全点灯or全消灯になってしまう）な他、
これまた処理が重くなってしまいました。（空の色が違う点もそのままです）
正直、処理の軽さや描画の正確さを取るのならばPS2版(実機ならベスト版、エミュレーターなら初期版)か、
追加要素やマップ描画が改良されたWii版で遊んだほうが良いかもしれません。
